"Scoundrels of Skullport" tilføjer nyt indhold til "Lords of Waterdeep" - faktisk er det to udvidelser i een: der er både grotterne i Undermountain, og det kriminelle paradis Skullport.

Hvert spændende område har unikke karakteristika, og tilbyder nye spillemuligheder, inklusiv nye Lords, Buildings, Intrigue og Quest-kort.

Det er valgfrit om man vil bruge begge områder på samme tid, eller blot en ad gangen. Udvidelsen har også en ny faktion, "Gray Hands", så nu kan en 6. spiller være med.